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核磁共振技术（NMR）

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主题：化学不等价

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dlnu_400

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发表于：2006/10/20 15:13:00 楼主管理分享倒序浏览只看楼主回复私聊

数据库中NH2CH2CO2H(L-alanine)中亚甲基两个氢的化学位移分别为3.787p,1.482p。书上说CH3CH(OCH2CH3)2中亚甲基上的两个氢也是化学不等价，百思不得其解，望高人祥加指点。多谢了。

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2006/10/21 10:05:00 沙发管理分享倒序浏览只看楼主回复私聊

原文由 dlnu_400 发表:
数据库中NH2CH2CO2H(L-alanine)中亚甲基两个氢的化学位移分别为3.787p,1.482p。书上说CH3CH(OCH2CH3)2中亚甲基上的两个氢也是化学不等价，百思不得其解，望高人祥加指点。多谢了。

1.482是L-alanine的CH3信号,3.78是CH信号.
NH2CH2CO2H是glycine!其CH2的信号3.56(s)in D2O.

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dlnu_400

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2006/10/21 10:45:00 板凳管理分享倒序浏览只看楼主回复私聊

多谢Celean老师指正，刚开始学习看谱，请多指点。第二个化合物

A 4.686
B *1 3.63
C *1 3.48
D 1.301
E 1.214
Hb/Hc不同是否是因为前手性，是否所有与前手性碳原子相连的CH2基团的H都为化学不等价呢，如果不是，应怎样区别？

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Last edit by dlnu_400

bigbirdliu

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2006/10/21 11:44:00 马扎管理分享倒序浏览只看楼主回复私聊

我的有机学的不怎么样，不过ms这个case能看明白，
亚甲基两个氢的化学不等价应该是由构象决定的
我们来考虑一下它的构象，
把me-c-o-c-o-c-me放在一个平面上（这个没有什么问题吧？），
两端的甲基不用管
我们考虑的区域就是C\O/C\O/C这部分
其中中间那个碳上的甲基和氢分别在面里和面外
同时，亚甲基上两个氢也分别在面里和面外
受到氧的两个电子对的排斥，亚甲基和次甲基会靠的比较近
它们的取代基团之间的作用也会更明显（即使没有氧的作用，它们的取代基也会“头碰头”）
这样，两个氢分别受到氢和甲基的不同作用
因而出现化学不等价

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