主题:【原创】【我们不一YOUNG】香精中的希夫(Schiff)反应

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香精中的希夫(Schiff)反应



希夫碱,英文为SchiffBase,是由它的发现者德国化学家-Hugoschiff 来命名的。

希夫碱是含氨基的香料,通常是指邻氨基苯甲酸甲酯(或者邻氨基苯甲酸乙酯)与醛类香料的缩合产物(脱去一分子水)。

在香料中常见的希夫碱有以下几种:2-甲基戊醛邻氨基苯甲酸甲酯希夫碱,香茅醛邻氨基苯甲酸甲酯希夫碱,羟基香茅醛邻氨基苯甲酸甲酯希夫碱(又称为橙花素,黄色粘稠液体,

具新鲜的、甜润的铃兰、橙花样香气),女贞醛邻氨基苯甲酸甲酯希夫碱,新玲兰醛邻氨基苯甲酸甲酯希夫碱,苯甲醛邻氨基苯甲酸甲酯希夫碱,玲兰醛邻氨基苯甲酸甲酯希夫碱(玲兰素,黄色粘稠状液体,具有椴树花香和橙花香气,可联想到邻氨基苯甲酸甲酯的香气),甲位戊基桂醛邻氨基苯甲酸甲酯希夫碱(茉莉素)。

制备希夫碱香料:通常是把醛和氨基化合物(碱性,多用邻氨基苯甲酸甲酯)作为原料,在加热和真空下除去水分,让缩合成具有亚胺基的希夫碱。

如果在调配香精时,要同时用到醛和邻氨基苯甲酸甲酯,也会自动生成希夫碱和水。如果有吸水的化合物会更利于反应发生。这就是为什么同是存在醛和碱性氨基化合物的香料里面会出现希夫碱的原因。但注意,因为希夫碱香料比醛的稳定性好的多,所以也会在香精里面也会直接加入希夫碱香料,这在香精剖析中要正确判断一下,如果有明显的醛和氨基碱就是反应生成,不是直接加入的。

在香精中常见的希夫碱反应物有:羟基香茅醛、洋茉莉醛、兔耳草醛、铃兰醛、新铃兰醛、苯甲醛、女贞醛、甲基戊基桂醛,甲基己基桂醛、开托可醛、合欢醛、香茅醛、癸醛、十二醛等各种脂肪醛等和邻氨基苯甲酸甲酯反应生成希夫碱。

注意希夫碱可能有几个异构体。一般讲希夫碱的分子离子峰比较明显,这样可以用计算分子量来帮助判断,醛的部分峰也会出现。
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