主题:【资料】认识下酒石酸

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工农兵
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酒石酸(tartaric acid)是一种羧酸﹐存在于多种植物中﹐如葡萄和罗望子﹐也是葡萄酒中主要的有机酸之一。作为食品中添加的抗氧化剂﹐可以使食物具有酸味。
  结构图酒石酸,2,3-二羟基丁二酸.
  分子式:HOOCCHOHCHOHCOOH
  即二羟基琥珀酸。有二个不对称碳原子,有3种立体异构体,即:右旋型(D型, L型)、左旋型(L型,D型)、内消旋型。通常,外消旋型酒石酸又称为葡萄酸。右旋型酒石酸以游离的或K盐、Ca盐、Mg盐的形态广泛分布于高等植物中,特别是多存在于果实和叶中。在制造葡萄酒时,会沉积大量酒石(氢钾盐)。另外,在霉菌和地衣类中也常见到它的存在。最近分离到的酒石酸发酵细菌(Gluconoba-cter suboxydans的变异菌株),在体内是通过葡萄糖氧化分解,经由5-酮葡萄糖酸,在形成羟基乙酸的同时形成酒石酸。酒石酸铵受微生物作用,可变成琥珀酸,因此,工业上用酒石酸作为生产琥珀酸的原料,巴斯德 (L.Pasteus)曾以酒石酸作为研究天然物质旋光性的材料,在历史上是很有名的。(杨乃博 译)
  酒石酸具有两个相互对称的手性碳﹐具有三种旋光异构体。
  酒石酸也是一种抗氧化剂,在食品工业中有所应用。生化试验中可利用其作为除氧剂。
  又称2,3-二羟基丁二酸。结构简式HOOCCH(OH)CH(OH)COOH。酒石酸氢钾存在于葡萄汁内,此盐难溶于水和乙醇,在葡萄汁酿酒过程中沉淀析出,称为酒石,酒石酸的名称由此而来。酒石酸主要以钾盐的形式存在于多种植物和果实中,也有少量是以游离态存在的。
  酒石酸分子中含有两个相同的手性碳原子(见不对称原子),存在三种立体异构体:右旋酒石酸、左旋酒石酸和内消旋酒石酸(见旋光异构),其结构式分别为:
  等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消,称为外消旋酒石酸。各种酒石酸均是易溶于水的无色结晶,它们的物理性质见表。
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工农兵
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右旋酒石酸存在于多种果汁中,工业上常用葡萄糖发酵来制取。左旋酒石酸可由外消旋体拆分获得,也存在于马里的羊蹄甲的果实和树叶中。外消旋体可由右旋酒石酸经强碱或强酸处理制得,也可通过化学合成,例如由反丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得。内消旋体不存在于自然界中,它可由顺丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得。
  酒石酸与柠檬酸类似,可用于食品工业,如制造饮料。酒石酸和单宁合用,可作为酸性染料的媒染剂。酒石酸能与多种金属离子络合,可作金属表面的清洗剂和抛光剂。
  酒石酸钾钠又称为罗谢尔盐,可配制斐林试剂,还可做医药上的缓泻剂和利尿剂。酒石酸钾钠晶体具有压电性质,可用于电子工业。酒石酸锑钾为呕吐剂,又称吐酒石,并可治疗日本血吸虫病。
历史
  酒石酸最早是1769年由瑞典化学家卡尔·威廉·舍勒发现的。
存在与制备
  L-酒石酸广泛存在于水果中,尤其是葡萄。是最廉价的光活性酒石酸,常被称为“天然酒石酸”。工业上,L-酒石酸的主要甚至唯一来源仍然是天然产物。葡萄酒酿造工业产生的副产物酒石,通过酸化处理即可制得L-酒石酸。意大利是世界上L-酒石酸的最大生产国,这跟该国造葡萄酒的规模不无关系。
  D-酒石酸在天然产物中很罕见,但以比较高的含量存在于西非马里的一种植物里。
  外消旋酒石酸在工业上是通过双氧水与马来酸酐作用后水解制得,南非是主要的生产国。
应用
  酒石酸最大的用途是饮料添加剂。然后是药物工业原料。在当代有机合成中是非常重要的手性配体和手性子,可以用来制备许多著名的手性催化剂,以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。在制镜工业中,酒石酸是一个重要的助剂和还原剂,可以控制银镜的形成速度,获得非常均一的镀层。
冷冷的冰雨
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请问楼主,我最近做一个药物制剂配制,该药物pH>4不溶解,想将该药物配制为酒石酸制剂,请问采用什么浓度比较合适呢?
平凡人
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原文由 冷冷的冰雨(xy4585618) 发表:
楼主在介绍一下柠檬酸吧

柠檬酸是一种重要的有机酸,又名枸橼酸,无色晶体,常含一分子结晶水,无臭,有很强的酸味,易溶于水。其钙盐在冷水中比热水中易溶解,此性质常用来鉴定和分离柠檬酸。
柠檬酸是有机酸中第一大酸,由于物理性能、化学性能、衍生物的性能,是广泛应用于食品、医药、日化等行业最重要的有机酸。下面对柠檬酸的用途具体分析一下。

  1.用于食品工业

  因为柠檬酸有温和爽快的酸味,普遍用于各种饮料、汽水、葡萄酒、糖果、点心、饼干、罐头果汁、乳制品等食品的制造。在所有有机酸的市场中,柠檬酸市场占有率 70%以上,到目前还没有一种可以取代柠檬酸的酸味剂。 一分子结晶水柠檬酸主要用作清凉饮料、果汁、果酱、水果糖和罐头等的酸性调味剂,也可用作食用油的抗氧化剂。同时改善食品的感官性状,增强食欲和促进体内钙、磷物质的消化吸收。

  2.用于化工、制药和纺织业

  柠檬酸在化学技术上可作化学分析用试剂,用作实验试剂、色谱分析试剂及生化试剂;用作络合剂,掩蔽剂;用以配制缓冲溶液。采用柠檬酸或柠檬酸盐类作助洗剂,可改善洗涤产品的性能,可以迅速沉淀金属离子,防止污染物重新附着在织物上,保持洗涤必要的碱性;使污垢和灰分散和悬浮;提高表面活性剂的性能,是一种优良的鳌合剂;可用作测试建筑陶瓷瓷砖的耐酸性的试剂。

  柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液用于烟气脱硫。我国煤炭资源丰富,是构成能源的主要部分,然而一直缺乏有效的烟气脱硫工艺,导致大气SO2污染严重。目前,我国SO2年排放量已近4000万吨,研究有效的脱硫工艺,实为当务之急。柠檬酸-柠檬酸钠缓冲溶液由于其蒸气压低、无毒、化学性质稳定、对SO2吸收率高等原因,是极具开发价值的脱硫吸收剂。

  4.用于禽畜生产

  在仔猪饲料中添加柠檬酸,可以提早断奶,提高饲料利用率5%~10%,增加母猪产仔量。在生长育肥猪日粮中添加1%~2%柠檬酸,可提高日增重,降低料肉比,提高蛋白质消化率,降低背脂厚度,改善肉质和胴体特性。柠檬酸稀土是一种新型高效饲料添加剂,适用于猪、鸡、鱼、虾、牛、羊、兔、蚕等各种动物,具有促进动物生长,改善产品品质,提高抗病能力及成活率,提高饲料转化率,缩短饲喂周期等特点。此时我们不得不承认,柠檬酸的用途实在是很广。

  5.用于化妆品

  柠檬酸属于果酸的一种,主要作用是加快角质更新,常用于乳液、乳霜、洗发精、美白用品、抗老化用品、青春痘用品等。角质的更新有助于皮肤的中黑色素的剥落,毛孔的收细,黑头的溶解等。例如碧欧泉活泉舒敏洁面摩丝,令皮肤柔软、舒适,肤色清新、纯净。

  6.用于杀菌

  柠檬酸与80℃温度联合作用具有良好杀灭细菌芽孢的作用,并可有效杀灭血液透析机管路中污染的细菌芽孢。享有“西餐之王”美誉的柠檬具有很强的杀菌作用,对食品卫生很有好处,再加上柠檬的清香气味,人们历来喜欢用其制作凉菜,不仅美味爽口,也能增进食欲。

  7.用于医药

  在凝血酶原激活物的形成及以后的凝血过程中,必须有钙离于参加。枸橼酸根离子与钙离子能形成一种难于解离的可溶性络合物,因而降低了血中钙离子浓度,使血液凝固受阻。本品在输血或化验室血样抗凝时,用作体外抗凝药。
平凡人
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原文由 肖筱(ya) 发表:
请问楼主,我最近做一个药物制剂配制,该药物pH>4不溶解,想将该药物配制为酒石酸制剂,请问采用什么浓度比较合适呢?

酒石酸氢钾溶液的pH,已知Ka1=9.1×10-4,Ka2=4.3×10-5,用这个可以求出浓度。
平凡人
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原文由 肖筱(ya) 发表:
请问楼主,我最近做一个药物制剂配制,该药物pH>4不溶解,想将该药物配制为酒石酸制剂,请问采用什么浓度比较合适呢?

5.0×10-3mol.L-1的pH为3.35。
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