主题：【第七届原创】核磁共振技术对异香豆素类化合物的结构鉴定图谱解析

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发表于：2014/12/31 21:15:49 楼主管理分享倒序浏览只看楼主回复私聊

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核磁共振技术对异香豆素类化合物的结构鉴定图谱解析

仪器：

Bruker-ARX300型核磁共振波谱仪

氘代-DMSO

异香豆素化合物为实验室自制

红外光谱及质谱为委托检测

化合物为红色结晶(甲醇)，mp.130-131℃。三氯化铁一铁氰化钾反应为阳性，提示含有酚经基；碘化铋钾反应为阳性，提示为含氮类化合物。ESI-.MS显示[M+Na]+m/z280，[M-H]-

m/z256，提示该化合物分子量为257。

结合核磁共振氢谱和碳谱数据，推测其分子式为C14H11NO4。

IR(KBr)vmax~cm-1，3420（-OH)，1690(C=O).根据红外光谱、氢谱和碳

谱数据，推测该化合物为异香豆素类化合物。

该化合物H-1NMR(300Hz，DMSO-d6)谱中，10.22(IH，s)为酚羟基氢信号。烯氢质子6.60(IH，d，J=3.IHZ)与7.16(IH，d，J=3.1HZ)相互偶合，为吡咯邻位质子偶合的特征信号，.9.06(IH，s)为仲氨氢信号，提示化合物含吡咯环取代基。

4.64(2H，)s为亚甲基质子信号，根据其化学位移大小，推测其另一端与负电性氧原子团相连，由H-1-H-1COSY谱5.50(IH，s)的脂肪醇羟基质子与其存在相关信号，故确定存在羟甲基取代基团。至此，结合该化合物的碳谱和DEPT谱化合物的所有取代基团都已确定，即一个吡咯环取代基、一个羟甲基和一个酚羟基，以下利用HSQC谱、HMBC

谱、H-1-_H-1COSY谱确定了各取代基的位置并进行了信号归属。

HMBC谱中，4.64(2H，S)羟甲基质子与160.4的羟基碳存在远程相关信号，说明羟甲基与羟基处于邻位，并由HSQC谱归属了相关的碳信号56.3。结合氢谱中除去吡咯环上的两个邻位烯氢质子有偶合外，其余烯氢质子信号均为单峰，可推断羟甲基与羟基只能处于6、7位上，而碧落环只能处于3位或4位。若羟基处于7位，则由于7位为羰基的间

位此位置的羟基碳化学位移应小于160。故确定羟基处于6位，羟甲基处于7位。

HMBC谱中，7.79(IH，s)烯氢质子与122.1(季碳)、135.0(季碳)、152.2(烯醚氧碳)三个碳信号存在远程相关，说明7.79(IH，s)为4位碳上的氢信号，并由HSQC谱归属了相关的碳信号112.3。因此,吡咯环只能处于3位。而由H-1-H-1COSY谱，吡咯环上的两个邻位烯氢6.60和7.16与其它质子均不存在相关信号，结合氢谱中6.65(lH，s)为单峰，故推测吡咯环为3’位取代。

HMBC谱，7.22(IH，s)质子与169.5(异香豆素的羰基)、149.9(季碳)、122.4(季碳)信号有远程相关，表明7.22（1H,s)为8位碳上的氢信号，并由HSQC谱归属了相关的碳信号119.2。6.65(2H，s)关的碳信号为5位和2’位的氢信号,并由HSQC谱归属了相关的碳信号分别为110.0和116.1。