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主题：【分享】认识化学试剂噻吩

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pfz1985

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发表于：2010/06/19 08:15:23 楼主管理分享倒序浏览只看楼主回复私聊

噻吩（Thiophene），系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯，CAS号110-02-1。从结构式上看，噻吩是一种杂环化合物，也是一种硫醚。分子式C4H4S，分子量84.14。熔点-38℃，沸点84℃，密度1.051g/cm3。在常温下，噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。噻吩天然存在于石油中，含量可高达数个百分点。工业上，用于乙基醇类的变性。和呋喃一样，噻吩是芳香性的。硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭，形成离域Π键。噻吩的芳香性仅略弱于苯。

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2010/6/19 8:15:57 沙发管理分享倒序浏览只看楼主回复私聊

噻吩（thiophene），含有一个硫杂原子的五元杂环化合物。分子式C4H4S。存在于煤焦油和页岩油中；由煤焦油分馏得到的粗苯和粗萘中，含有少量的噻吩。
　无色、有刺激性气味液体。熔点－38.2℃，沸点84.2℃ ，相对密度1.0649（20／4℃）。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等。噻吩具有芳香性，与苯相似，比苯更容易发生亲电取代反应，主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代，生成汞和钠等的衍生物。噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性，例如，烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸。用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩，可得二氢噻吩，以及某些开环化合物。用催化氢化法还原噻吩，可得四氢噻吩。工业上噻吩用丁烷与硫作用制取。实验室中噻吩用1，4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙酰基丁酮与硫化磷反应，能生成2，5-二甲基噻吩。噻吩在许多场合可代替苯，用作制取染料和塑料的原料，但由于性质较为活泼，一般不如由苯制造出来的产品性质优良。噻吩也可用作溶剂。

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2010/6/19 8:16:50 板凳管理分享倒序浏览只看楼主回复私聊

噻吩用途
　　噻吩在许多场合可代替苯，作为制取染料和塑料的原料，但由于性质较为活泼，一般不如由苯制造出来的产物性质优良。噻吩也可用作溶剂。噻吩类杂环化合物的新用途不断被开发出来。贝尔实验室不久前发现了噻吩聚合后可成为具有超导性质的塑料，而且成本低，有望广泛用于量子计算机及超导电子设备等领域。改变噻吩聚合物的分子构造提高超导温度，可制成各种超导塑料，应用于航空、航天、军工等高科技领域。

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2010/6/19 8:17:54 马扎管理分享倒序浏览只看楼主回复私聊

对人体危害及个体防护措施
毒性及健康危害
　　本品侵入途径为吸入、食入、经皮吸收。　
　麻醉剂，也具有引起兴奋和痉挛的作用，其蒸气刺激呼吸道粘膜。对造血系统亦有毒性作用（刺激骨髓中白细胞的生命）。
个体防护措施：
　　生产过程密闭，全面通风；可能接触其蒸气时，应该佩带防毒口罩，必要时带自给式呼吸器；戴化学安全防护眼镜；穿相应的防护服；戴防化学品手套；工作现场严禁吸烟，工作后，淋浴更衣，注意个人清洁卫生。

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2010/6/19 10:12:48 地毯管理分享倒序浏览只看楼主回复私聊

噻吩的理化特性

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2010/6/19 10:19:19 地板管理分享倒序浏览只看楼主回复私聊

噻吩的衍生物：
1、α-噻吩衍生物广泛应用于合成医药、农药、染料、化学试剂、高分子助剂等。
噻吩-α-乙酸主要用于合成先锋霉素Ⅰ、先锋霉素Ⅱ、头孢西丁、头孢三唑、头孢尼特罗、呋烟腙等20余种抗菌素，还用于心血管药、降血脂药、抗溃疡药、血小板凝集抑制剂、心血管舒张药、 5-脂氧含酶抑制剂等多种医药产品的合成。
由二氨基噻吩可合成一系列黄、红、紫色调的染料，适用于聚丙烯腈、聚酯等纤维的着色；烷氨基噻吩的衍生物是一次成像照相乳剂的敏感剂。
α-噻吩衍生物在其他精细化工领域也有广泛的应用。如2，5-双（5-叔丁基-2苯并恶唑基）噻吩可用作塑料、注塑成型材料、EVA发泡及橡胶制品、合成纤维、软塑料、转光农膜、天然漆、油漆、涂料等的荧光增白剂。
2、β-噻吩衍生物与α-噻吩衍生物-样，主要用途也是药物合成，由于β-噻吩有特殊的活性，在新药开发中充当着重要角色。
β-噻吩衍生物的主要品种有β-氯甲基噻吩、β- 溴代噻吩、β-甲基噻吩、β-碘代噻吩、噻吩-β-甲醛、噻吩-β-甲酸、β-3-噻吩丙酸、β-溴甲基噻吩、β-噻吩甲基丙二酸、β-噻吩乙酸乙酯、β-噻吩甲基丙二酸二乙酯、β-噻吩丙二酸单苄酯、β-噻吩丙二酸对硝基苄酯、2-氨基-5-甲基-β-氨基噻吩、β-噻吩乙腈、β-甲氧基噻吩、2，3，5-三溴噻吩、2，5－二氯-β-噻吩甲酸、2， 5-二氯-β-乙酰噻吩、2-乙酰-β-甲基噻吩、2-甲氧羧基 -β-噻吩磷酰氯。

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2010/6/19 10:20:47 6楼管理分享倒序浏览只看楼主回复私聊

噻吩的危险性
本品是中闪点易燃液体。其危险性符合《常用危险化学品的分类及标志》（GB13690-92）危险特性第5.97、5.109、5.110。即其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。按危险化学品包装标志为：标志7“易燃液体”标志。《危险化学品安全标签编写规定》GB15258-1999中应以“警告”为警示用语。

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