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核磁共振技术（NMR）
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主题：【求助】怎样利用核磁判断化合物有无芳香性？

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menglingqing-_
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发表于：2010/04/21 12:16:46 楼主 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
怎样利用核磁判断化合物有无芳香性？谢谢！！
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2010/4/27 4:16:29 沙发 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
对于很简单型的结构, 化合物是否有芳香性多半在问是否为苯的衍生物: 则看 NMR 氢谱在 7 ppm 附近是否有苯上的 H, 或碳谱在 120 ppm 附近的 C=C 碳峰.

如果有某些氢出现在罕见的高场 (例如 TMS 的右侧), 则可能是位于苯环的中间地带, 被环电流导致的屏蔽效应影响. 也说明化合物结构含苯.

在这些地区如果发现上述信号峰仅代表有具有可能性. 应用 NMR 确定化合物是否有芳香性比较合理的作法, 是经由核磁共振各种谱图协助确定化合物结构. 结构确定后, 可以看是否为多双键环状共軛结构, 并并满足电子数 4n+2 规则.

如果环太大了, 可能有例外. 所以芳香性的最终确定是以理化性质为依据, 能量变得特别低特别稳定, 便称具有芳香性. 芳香性 aromatic 名词的由来为类似苯的化合物, 苯的气味芬芳而且特别稳定, 当时在对苯定结构时曾发生很大的矛盾争议故事. (需要强调, 目前苯被化学界定为有机第一大毒. 苯的杏仁茶芳香气味是罕见的蛇蝎美人型致癌杀手. 这和生物体进化对多数毒物的苦涩刺激感觉演化不同).
另外, 大环共振而电子数为 4n 型的为 anti-aromatic, 能量特高最不稳定. 不属于两者的为 non-aromatic (例如没有满足完全共軛), 能量为一般情况. 这些属于物理有机领域.
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2010/4/27 8:50:54 板凳 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
太感谢了！！
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