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核磁共振技术（NMR）

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主题：【求助】由于手性碳原子产生的化学不等价质子

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xiaoxiaohyp

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发表于：2010/05/17 08:38:31 楼主管理分享倒序浏览只看楼主回复私聊

与手性碳原子相连的-CH2-的两个质子是化学不等价的（为什么？），在核磁氢谱中表现不同的化学位移，请教各位大侠，这种质子该如何表示呢？

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2010/5/18 8:11:00 沙发管理分享倒序浏览只看楼主回复私聊

如Newman投影式所示，R1，R2和R3连接在一个手性碳上，可见CH2上的两个氢始终处于不同的化学环境中，特别是，如果R1和R3是较小基团，溶液中的稳定构象就是上图所示，所以，由于两个质子的化学环境的差异，会出现两个峰，如果R1，R2，R3的空间屏蔽效应差异较大时，CH2的两个质子的峰会差异更大。
如果CH2连接在一个三级胺上，在三级胺参与氢键作用时，如果氢键作用具有面选择性，CH2也会出现两个质子峰，原因同上。
第三种情况是，如果CH2连接在构象翻转受限的三级胺上（其他杂原子类似），CH2也会出现两个质子峰，原因同上，只是R1，R2，R3中一个是孤对电子而已。
在文章中，分别写出两个质子的化学位移即可，需要注意的是，除了与相邻碳上的质子的偶合作用，还有同碳偶合Jgem也应指出，如果能够分辨出。

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2010/5/19 10:31:54 板凳管理分享倒序浏览只看楼主回复私聊

原文由 Utopia(kcq1997) 发表:

如Newman投影式所示，R1，R2和R3连接在一个手性碳上，可见CH2上的两个氢始终处于不同的化学环境中，特别是，如果R1和R3是较小基团，溶液中的稳定构象就是上图所示，所以，由于两个质子的化学环境的差异，会出现两个峰，如果R1，R2，R3的空间屏蔽效应差异较大时，CH2的两个质子的峰会差异更大。
如果CH2连接在一个三级胺上，在三级胺参与氢键作用时，如果氢键作用具有面选择性，CH2也会出现两个质子峰，原因同上。
第三种情况是，如果CH2连接在构象翻转受限的三级胺上（其他杂原子类似），CH2也会出现两个质子峰，原因同上，只是R1，R2，R3中一个是孤对电子而已。
在文章中，分别写出两个质子的化学位移即可，需要注意的是，除了与相邻碳上的质子的偶合作用，还有同碳偶合Jgem也应指出，如果能够分辨出。