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主题：【第六届原创】香精样品中的反应物(第七部分）--希夫（Schiff）反应

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x射线仪器发表于：2013/10/08 22:10:13 楼主管理分享倒序浏览只看楼主回复私聊

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香精样品中的反应物

附前面六期的目录：

香精样品中的反应物(第三部分）缩酮反应
http://bbs.instrument.com.cn/shtml/20130430/4705126/
香精样品中的反应物（续1）-酸和醇的酯化反应
http://bbs.instrument.com.cn/shtml/20121230/4476168/
香精样品中的反应物1 缩醛反应
http://bbs.instrument.com.cn/shtml/20120617/4099628/
香精样品中的反应物(第四部分）醛的氧化反应

香精样品中的反应物(第五部分）其它氧化反应

香精样品中的反应物(第六部分），酯交换、皂化和聚合反应

香精是由多种香原料成分组成的复杂混合物，可能包含溶剂。既然是多种化合物在一起，在存放老化过程，不可避免的会产生某些反应，生产新的物质。这些新物质和原来香精的成分是有关联的，对这些新物质的测定，利用这些信息，就能对原香精的组分更好的还原，使香精剖析更全面准确。下面对一些常见反应做简单介绍。（注：前面GCMS线下活动和后来的帖子或短信中，有网友问我这个问题并希望有讲座或文章介绍，一直没时间做。）先粗略的介绍一下，给一个思考方向。

香精一般有下列几种反应：

1 缩醛反应

2 缩酮反应

3 酸和醇的酯化反应

4 醛的氧化反应

5 氧化反应

6 酯交换反应

7 皂化酯化反应

8 聚合反应

9 分解反应

10 希夫（Schiff）反应

缩醛（1），缩酮反应（2)，和酸和醇的酯化（3），醛的氧化反应（4），其它氧化反应（5），酯交换、皂化和聚合反应（6）已经讨论过了。本篇简单讨论希夫（Schiff）反应（7）

（7）香精样品中的反应物(第7部分），希夫（Schiff）反应

希夫碱，英文为Schiff Base，是由它的发现者德国化学家-Hugo schiff 来命名的。

希夫碱是含氨基的香料，通常是指邻氨基苯甲酸甲酯（或者邻氨基苯甲酸乙酯）与醛类香料的缩合产物（脱去一分子水）。

在香料中常见的希夫碱有以下几种：2-甲基戊醛邻氨基苯甲酸甲酯希夫碱，香茅醛邻氨基苯甲酸甲酯希夫碱，羟基香茅醛邻氨基苯甲酸甲酯希夫碱（又称为橙花素，黄色粘稠液体，具新鲜的、甜润的铃兰、橙花样香气），女贞醛邻氨基苯甲酸甲酯希夫碱，新玲兰醛邻氨基苯甲酸甲酯希夫碱，苯甲醛邻氨基苯甲酸甲酯希夫碱，玲兰醛邻氨基苯甲酸甲酯希夫碱（玲兰素，黄色粘稠状液体，具有椴树花香和橙花香气，可联想到邻氨基苯甲酸甲酯的香气），甲位戊基桂醛邻氨基苯甲酸甲酯希夫碱（茉莉素）。

举例1，橙花素（羟基香茅醛邻氨基苯甲酸甲酯希夫碱）

英文名：Aurantion，Hydroxycitronellal-Methylanthranilate schiff base。

分子式：C18H17NO3 。

分子量：305.43 。

CAS：89-43-0 。

外观：黄色粘稠液体。

香气：新鲜的、甜润的铃兰、橙花样香气。

举例2，玲兰素（玲兰醛邻氨基苯甲酸甲酯希夫碱，N-2-甲基-3-（4-叔-丁基苯基）-丙烯基甲酯氨基苯甲酸甲酯，铃兰基氨茴香酸甲酯希夫碱）

英文名：Lilial-Methylanthranilate schiff base，Verdantiol

分子式：C22H27NO2

分子量：337.47

CAS：91-51-0

外观：黄色粘稠状液体，有时会有结晶现象。

香气：具有椴树花香和橙花香气，可联想到邻氨基苯甲酸甲酯的香气

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2013/10/8 22:11:35 沙发管理分享倒序浏览只看楼主回复私聊

制备希夫碱香料：通常是把醛和氨基化合物（碱性，多用邻氨基苯甲酸甲酯）作为原料，在加热和真空下除去水分，让缩合成具有亚胺基的希夫碱。

如果在调配香精时，要同时用到醛和邻氨基苯甲酸甲酯，也会自动生成希夫碱和水。如果有吸水的化合物，例如醇会更利于反应发生。这就是为什么同是存在醛和碱性氨基化合物的香料里面会出现希夫碱的原因。但注意，因为希夫碱香料比醛的稳定性好的多，所以也会在香精里面也会直接加入希夫碱香料，这在香精剖析中要正确判断一下，如果有明显的醛和氨基碱就是反应生成，不是直接加入的。

在香精中常见的希夫碱反应物有：羟基香茅醛、洋茉莉醛、兔耳草醛、铃兰醛、新铃兰醛、苯甲醛、女贞醛、甲基戊基桂醛，甲基己基桂醛、开托可醛、合欢醛、香茅醛、癸醛、十二醛等各种脂肪醛等和邻氨基苯甲酸甲酯反应生成希夫碱。

例如羟基香茅醛(hydroxycitronellal)和邻氨基苯甲酸甲酯（MA）反应生成希夫碱（橙花素）。

反应式：