主题:【讨论】1,3-二酮的奇妙共振谱

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sslin
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近期接触的二酮类化合物, 核磁谱图的共振情况格外有特色, 如下图所示.
若是真正二酮结构, 甲基应该是 doublet;
若是烯醇式, 环上两个亚甲基的化学位移应分别为 2.1 与 3.0 ppm.

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celan
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2-methyl-1,3-cyclopentanedione ,1HNMR, 400MHz, DMSO-d6


      A              11.5
      B              2.35
      C              1.47
celan
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在溶液中不是真正二酮结构。
五元1,3-二酮,六元1,3-二酮的两个羰基间的CH2/CH受酮羰基影响比较活泼。
zincl
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sslin
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在氯仿都是烯醇优先了, 估计在其他极性或质子化溶剂中, 更有利于烯醇式的结构.
future225
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二酮的结构不稳定,转换成烯醇式可共轭,使体系稳定,所以显示的是烯醇式图谱,在低温条件下和高温条件下比较下图谱应该有差别。
whilate
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whilate
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烯醇和酮式互变影响因素很多,溶剂、温度、PH值等等
qihonghai
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cneeilc
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