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主题：【讨论】Pyrazole 的奇妙共振谱 1

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sslin
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发表于：2007/10/06 05:18:00 楼主 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
近期接触了不少 pyrazole 类化合物, 发现核磁谱图具有特色, 如下图所示. 也引发了以下问题:
1. 结构间存在的是共轭 (纯电子点走向) 而不是平衡关系 (涉及氢转移问题)? (图所画的是平衡关系!)
2. 氮上氢的去向?



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2007/10/8 9:00:00 沙发 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
原文由 sslin 发表:
近期接触了不少 pyrazole 类化合物, 发现核磁谱图具有特色, 如下图所示. 也引发了以下问题:
1. 结构间存在的是共轭 (纯电子点走向) 而不是平衡关系 (涉及氢转移问题)? (图所画的是平衡关系!)
2. 氮上氢的去向?





CDCL3做溶剂时，氮上氢约在13.6ppm，由于该H是tautomeric状态，所以其信号通常表现为宽峰，且积分面积偏小。纵向放大一般可以看到。
由于tautomeric，与N相邻的H化学位移等价。
这种现象在pyrazol,imidazol等类似杂环体系是常见的。
该NMR现象与有机化学理论一致，林老师讲课时可作为有趣的例子啊。
妥否，请指正。
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2007/10/8 9:04:00 板凳 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
下面是pyrazole的1HNMR。
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2007/10/8 9:09:00 马扎 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
下面是Imidazole 的1HNMR,相邻的芳H化学位移等价。
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