摘要：荧光分子探针是现代生物技术和生命科学中必不可少的检测手段，其中氟硼荧（BODIPY）是一种新型的荧光化合物，具有优异的光化学光物理性质。因此，对BODIPY类荧光染料探针的研究越来越引起人们的而关注。本文对前人的研究成果做了总结，并对以后BODIPY类荧光分子探针的发展趋势做了展望。

关键词：BODIPY；荧光分子探针；荧光染料；研究进展

BODIPY类化合物是目前最常用的荧光染料之一，其结构如下图一所示。与其它的荧光染料相比，BODIPY类荧光染料具有突出的优点：具有较窄的吸收和发射峰、较高的摩尔吸光系数、较高的光稳定性和化学稳定性以及较高的荧光量子产率等。1968年Treibe等首次4-difluoro-4-bora1La-3a-azonia-4a-axa-s-indacene（BODIPY） ^[1]。BODIPY染料由硼桥键和甲川桥键把两个毗咯环固定在一个平面上，使分子具有刚性共平面结构，在激发光的作用下能产生强烈的荧光。国内外许多化学及生物学家通过引入不同的化学基团对其结构进行修饰，开发研制出许多具有不同性能BODIPY衍生物^[2-6]。

图一： BODIPY类染料的母体结构

1．基于BODIPY的近红外pH探针研究及应用

pH探针用于检测人体细胞内中微环境pH的变化，因为基于荧光变化的探针

对细胞无破坏性，高灵敏性和对质子的特异性识别，而且有大量的发射波长各异

的荧光染料可以应用，所以荧光pH探针得到了广泛的研究，而且它是研究很多

其他金属离子探针的基础。

图1.1

最近报道了^[7]一系列的基于BODIPY的衍生物(图1.1)PH探针在癌症细胞酸性核内体的成像。当胺在酸性环境下被质子化后，产生很高的荧光量子产率，通过氨基上不同的烷基取代，使这些BODIPY的pKa值范围从3.8到6.0。报道的化合物由于其波长大都在500nm左右，水溶性基团很难接入等限制了其应用。之后有人又合成了Aza-BODIPY^[8]，不仅具有很好的水溶性，在酸性环境中的最大发射波长为710nm，使其在生物监测中可以排除体内一些有机共轭小分子感染，相对传统染料探针有很明显的优势。传统的pH探针pH范围大都为3-9，对更酸性的环境敏感度差Aza-BODIPY对酸性环境pH有很好的敏感度。

其中大连理工彭孝军组合成了一系列基于BODIPY的荧光探针^[9]，结构如下：

图1.3 不同类型的pH探针

基于文献报道^I10]，产生光诱导电子转移的氮原子位于芳香环上时，分子的pKa会大大降低，水溶液中质子对金属离子测定的干扰就可减少或排除。所以，本文把分子中所有的氮原子都设计在苯环上以降低其pKa，同时引入两个“软酸”硫原子，以便染料分子可以选择性地识别重金属或过渡金属离子。我们合成了化合物BDTA，见图1.4。

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楼主作品不完整啊！！而且图片也都看不到啊！！期待继续补充和完善
在完成之前暂时不收录在参赛作品列表中！由于是最后一个月参赛了~~所以楼主一定要在月末之前补充完整哦~

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基于BODIPY的金属离子荧光探针研究

2.1基于BODIPY染料的Hg²⁺荧光探针

生物体内的一些分子含有疏基，他们能与汞离子形成稳定的配合物^[11-12]，从而影响探针在生物环境下识别汞离子，限制了他们在生物领域的应用，因此开发一种能够应用在实际自然环境条件下实现在细胞内检查汞离子的荧光探针很重要。文献报道已经合成的有以下几种：其中B₁^[13]和B₂^[14]如下

图2.1.1 基于BODIPY染料的Hg2+离子探针

2.2基于BODIPY染料的Pb²⁺荧光探针

Pb²⁺是环境中含量最高的重金属污染物，同时危害着人类健康，能引起消化系统、神经系统以及心脏等器官的病变，因此，如何测定Pb²⁺已成为研究的热点。开发高灵敏度、高选择性、水溶性的Pb2+离子探针的研究意义重大。有关文献报道^[15]，合成了以BODIPY为荧光信号平台的荧光分子探针BPb₁。如下图所示：

BPb₁在乙睛中可以选择性地识别Pb²⁺，并且加入Pb²⁺后BPb₁荧光强度明显增大，而其他过渡金属离子对BPb₁有较小的荧光作用，且对金属离子Pb²⁺的测定干扰很小。

图2.2.1 BPb₁结构式

2.3基于BODIPY染料的Zn2+离子探针

图2.3.1

Akkaya小组利用BODIPY设计了一具有良好水溶性的近红外探针^[16]( 图2.3.1)，可以用于光动力学和锌离子的检测。其水溶性是加入了六个TEG基团，检测锌离子的基团是DPA，其最大吸收波长为680 ILrn，有高的摩尔消光系数，在水的缓冲液中(5％乙醇做共溶剂)最大发射波长为726 nnl。锌离子的加入后，荧光下溶液由几乎不可见的颜色变为亮红色，其表观解解常数为2x10^-7M，尽管汞离子和镉离子对它有响应，但在生理环境中几乎没有影响，且对于其它阳离子没有任何响应。这种探针的合成便捷，有助用其它检测基团来修饰。

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3 检测自由基

2004年Tetsuo Nagano课题组设计合成了一种测NO的荧光探针^[21]，该探针以BODIPY为荧光发色团，由于邻苯二胺PET的作用几乎不发荧光，荧光量子产率只有0.002，当与NO反应后，邻苯二胺形成一个三唑环，荧光恢复，量子产率高达0.74。2007年Gonzalo Cosa等人利用α－生育酚对过氧化烷氧自由基（ROO·）的清除能力，通过共价键和荧光染料BODIPY结合起来，在激发光下，酚对BODIPY产生了光诱导的分子内电子转移（PET），从而引起荧光猝灭。当酚结构被ROO·氧化变成醌式后，PET消失，BODIPY的荧光恢复，而且荧光增强与ROO·的浓度是成正比的，所以B-TOH能够用来定量地检测ROO·^[22]。

2008年Dan Yang等人利用对甲氧基苯酚和次氯酸的专一性反应，合成一种

BODIPY为母体的荧光探针，当对甲氧基苯酚被次氯酸氧化成苯醌后，荧光恢复，从而高选择性的检测次氯酸^[23]。

4 展望

BODIPY类荧光染料由于其良好的光学性质，会越来越受到大家的关注。具有低毒性，良好的膜穿透性和水溶性的近红外的BODIPY荧光染料仍是人们研究的热点之一，BODIPY荧光染料进行特定修饰后，可以广泛的应用到分析化学、

生物化学、医学、临床诊断、环境科学等领域中，应用前景非常广阔。

参考文献：

[1] Zha，CamPbell RE，Ting A Yetal.Creating New Fluoreseent probes for Cell Biology，Nature Reviews Molecular Cell Biology，2002，3:906-918.

[2] Guo BC，Peng XJ，Cui A J etal.Synthesis and

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