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主题：【第七届原创】【开学季】中药莪术中姜黄素类手性化合物的的提取分离及高效液相手性分析

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xiaoxu
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发表于：2014/09/29 10:20:47 楼主 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
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中药莪术中姜黄素类手性化合物的的提取分离及高效液相手性分析



莪术(《医学入门》)，又名：山姜黄、绿姜。

出处：《药性论》。

基原：本品为单子叶植物姜科Zingiberaceae蓬莪术Curcuma phaeocaulisVal. ，或温郁金（又称温莪术）C.wenyujinY. H. Chen et C. Ling ，广西莪术（又称桂莪术）C.kwangsiensisS. lee et C. F. Liang 的干燥根茎。

植物形态：

野生于山间或村边林下草地。分布福建、广东、广西、浙江、台湾、云南、四川等地。

莪术，别名蓝心姜、黑心姜、姜七。多年生草本，全株光滑无毛。叶椭圆状长圆形至长圆状披针形，长25～60cm,宽10～15cm，中部常有紫班；叶柄较叶片为长。花茎由根茎单独发出，常先叶而生；穗状花序长约15cm；苞片多数，下部的绿色，缨部的紫色；花萼白色，顶端3裂；花冠黄色，裂片3，不等大；侧生退化雄蕊小；唇瓣黄色，顶端微缺；药隔基部具叉开的矩。蒴果狼状三角形。花期3～5月。

生于山谷、溪旁及林边等的阴湿处。主产广西、四川。




【其他名称】篷莪荗、篷莪、蓬术、羌七、广术、黑心姜、文术、山姜黄、绿姜。

【拉丁名】Rhizoma Curcumae Curcuma zedoaria(Berg.) Rosc.

化学成分：根茎含挥发油1～1.5%。另外一大部分为姜黄素累成分。油中主成分为倍半烯类”。从根茎分得的倍半倍萜有蓬术环三棱氧酮、蓬莪术酮、蓬莪术环二烯、蓬莪术烯、蓬莪术环二烯酮、异蓬莪术环二烯酮、篷莪术烯酮、表蓬莪术环二烯酮、姜黄二酮、姜黄醇酮、姜黄环氧奥烯醇、原姜黄环氧奥烯醇、异姜黄环氧奥烯醇、姜黄环氧奥醇、姜黄奥二醇。还含姜黄素、去氢姜黄二酮。干根含淀粉约64%。

功效主治

1）破血行气止痛：本品功效与三棱相似，但温通力较大，可治疗血滞经闭腹痛、腹部包块、积聚。2）积散结：本品能行气消积止痛，用于饮食积滞、胸腹满闷作痛。

3）破血祛瘀，妇女闭经，或痰湿淤血凝结而成的症瘕癖块。

4）行气止痛：适于饮食失调，脘腹涨满疼痛之证。适当配伍，虚症、实症均可。多生用。

实验仪器：

分析型高效液相色谱：①泵为Waters 600 controller (Waters, USA), 检测器为Waters 996 photodiodearray detector (Waters, USA)，色谱柱为安捷伦SB-C184.6 umx150mm

制备型高效液相色谱：①泵为PU-986 intelligent prep. pump (JASCO,Japan), 检测器为UV-975 intelligent UV/VISdetector (JASCO, Japan),

核磁共振谱采用Bruker ARX-300和 Bruker ARX-600型核磁共振谱仪（Bruker, German）测定；

旋转蒸发仪（EYELA）；

循环水式多用真空泵（郑州长城）；

实验材料

莪术药材购自药店

硅胶（100-140目，青岛海洋化工厂）；

Sephadex LH-20 (GE医疗集团 )；

硅胶薄层板为实验室自制（硅胶为G和GF254，板大小分别为10 × 10 cm, 20 × 20 cm, 25.4 × 76.2 mm, 黏合剂为羧甲基纤维素钠，浓度为0.4%，与硅胶比例为3:1）；

氘代试剂为CDCl3（上海皓素化学技术有限公司产品）；

色谱层析用化学试剂为天津康科德科技有限公司，为分析纯或色谱纯。

试验用水为实验室自制

实验部分：莪术药材2kg，粉碎过筛后用10倍量的体积分数为60%的乙醇溶液回流提取三次，每次2小时，提取液浓缩至无醇味后，用等体积的乙酸乙酯萃取三次。得到的乙酸乙酯馏分利用硅胶柱色谱，Sephadax LH-20柱色谱，开放ODS柱色谱，制备薄层色谱(PTLC)及制备型反相HPLC柱色谱等手段进行分离，从中得了具有手性的姜黄素类成分M1。化合物的提取分离步骤如下：




化合物解析：






黄色油状物，根据其1H-NMR、13C-NMR谱数据，可以确定其分子式为C21H26O5，计算其不饱和度为9。浓硫酸-香草醛显粉红色，提示该化合物为姜黄素类化合物。

该化合物的1H-NMR谱中芳香区显示一组1，4-二取代偶合系统：δ 6.91 (2H, d, J=8.5Hz)，δ 6.63 (2H, d, J=8.5 Hz)，一组1，3，4-三取代偶合系统：δ 6.70 (1H, d, J=2.0 Hz)，δ 6.63 (1H, d, J=8.5Hz)，δ 6.54 (1H, dd, J=8.5, 2.0 Hz)，在脂肪区可见一个连氧叔碳上的质子信号：δ 3.57 (1H, m)，两个甲氧基上的质子信号：δ 3.75 (3H, s)和δ 3.20 (3H, s)。该化合物的13C-NMR谱中显示21个碳信号，包括一个羰基碳信号：δ 211.7，一组1，4-二取代的芳环[δ 134.2，130.4×2，116.3×2，156.6]和一组1，3，4-三取代的芳环[δ 113.4，116.3，121.9，134.2， 145.9，149.0]，一个sp3杂化连氧叔碳信号δ 78.1；两个甲氧基碳信号：δ 56.6和δ 57.2，五个sp3杂化仲碳信号δ 48.4，46.5，37.2，31.6，30.4。将该化合物的1H-NMR、13C-NMR及HMBC数据与文献对照基本一致，故鉴定该化合物的平面结构为5-methoxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)-3-heptanone




化合物M的液相色谱图如下：

色谱条件：HPLC(acetonitrile:water, 50:50, λ=/220 nm, 0.5 ml min-1)

色谱柱：安捷伦SB-C184.6 umx150mm







化合物具有一个手性中心，为了判别其是否为单一旋光化合物还是混合旋光化合物，我们采用手型色谱柱进行了分析：

色谱条件：

HPLC (acetonitrile:water, 50:50,λ =/220 nm,0.5 ml min-1)

色谱柱：ChiralpakAD-RH(150 mm × 4.6 mm,5μm) (大赛璐化学工业株式会社)





小结与讨论：本次试验我们综合运用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、PTLC及PHPLC等色谱分离手段从莪术药材60%乙醇提取物经萃取后的乙酸乙酯部位中分离得到一个姜黄素类手性化合物，并采用普通C18色谱柱和手性色谱柱对其进行了手性分析，结果显示该化合物为两个消旋的手性化合物的混合体，下一步我们将对其进行进一步分离，并分别对这两个旋光化合物进行研究，为本实验室开发具有潜在成药的先导化合物奠定了基础。
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xiaoxu
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2014/9/29 10:21:39 沙发 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
总算又完善了一篇
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2014/9/29 11:51:15 板凳 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
提醒LZ一下

SEPHADEX现在是属于GE医疗集团的生命科学产品事业部,PHARMACIA已经是过去式,被买来卖去N次了
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xiaoxu
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2014/9/29 12:37:33 马扎 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
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提醒LZ一下

SEPHADEX现在是属于GE医疗集团的生命科学产品事业部,PHARMACIA已经是过去式,被买来卖去N次了
是啊是啊 我们这填料很有年头了 老板的藏品 所以填的是包装袋上的信息 听您的 还是改了吧
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wangshirf
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2014/9/29 15:44:04 地毯 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
你做什么工作的？
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wangshirf
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2014/9/29 15:45:24 地板 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
你会解析 碳谱 氢谱吗？
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xiaoxu
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2014/9/29 16:06:13 6楼 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
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你会解析 碳谱 氢谱吗？
简单的会 难的得请教别人
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xiaoxu
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2014/9/29 16:06:40 7楼 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
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你做什么工作的？
中药研发啊
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happy水中月
lianlxh
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2014/9/30 9:39:44 8楼 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
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你做什么工作的？
中药研发啊
楼主你这个化合物是新发现的化合物？

还是已经有人发现过。没有中文俗称？

在浙江温州等地有提取莪术油的，如果你这个将来可以作为有效成分使用的话，那么莪术的综合利用可以做点文章了。
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xiaoxu
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2014/9/30 9:57:58 9楼 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
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你做什么工作的？
中药研发啊
楼主你这个化合物是新发现的化合物？

还是已经有人发现过。没有中文俗称？

在浙江温州等地有提取莪术油的，如果你这个将来可以作为有效成分使用的话，那么莪术的综合利用可以做点文章了。
不是新发现的化合物 名字是查阅文献中这么命名的
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xiaoxu
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2014/9/30 9:58:40 10楼 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
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你做什么工作的？
中药研发啊
楼主你这个化合物是新发现的化合物？

还是已经有人发现过。没有中文俗称？

在浙江温州等地有提取莪术油的，如果你这个将来可以作为有效成分使用的话，那么莪术的综合利用可以做点文章了。
恩 挺有开发前景的
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