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主题：【讨论】联苯和萘的共轭程度那个更大？

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learner1999
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发表于：2008/04/22 10:36:11 楼主 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
基础化学没学好，请教大家一个问题，联苯和萘的共轭程度那个更大？或者说紫外那个吸收波长更大？谢谢大家指教！
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2008/4/22 11:54:25 沙发 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
自然是萘了
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learner1999
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2008/4/22 16:20:53 板凳 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
原文由 musicland 发表:
自然是萘了

我的分析：分子式联苯-C12H10  不饱和度=8
                萘—C10H8    不饱和度=7
联苯的不饱度大，共轭程度大。
这样解释对么？
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高卧东山
littlewing
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2008/4/22 16:38:16 马扎 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
原文由 learner1999 发表:
原文由 musicland 发表:
自然是萘了

我的分析：分子式联苯-C12H10  不饱和度=8
                萘—C10H8    不饱和度=7
联苯的不饱度大，共轭程度大。
这样解释对么？


两者差别很大，共轭结构确实首先是需要不饱和键存在的，但是形成共轭更多的要看核外电子的空间排布状况。如果有相邻的p轨道电子或π键能和原有π键形成最大程度的重合，则可以形成p-π共轭或π-π共轭。否则不饱和度再高也不是。

举个例子CH2=CH-CH=CH-CH3和CH≡C-CH2-C≡CH，后者就不是共轭结构
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learner1999
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2008/4/22 22:53:23 地毯 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
那到底哪个更大呢？我看结构上双键彼此共轭，但一键多共轭，不知怎么判断。
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高卧东山
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2008/4/23 9:15:16 地板 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
原文由 learner1999 发表:
那到底哪个更大呢？我看结构上双键彼此共轭，但一键多共轭，不知怎么判断。


不太明白你的意思
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wangjun1799
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2008/4/23 9:26:32 6楼 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
应该是萘，联苯中间是单键
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learner1999
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2008/4/23 13:33:10 7楼 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
原文由 littlewing 发表:
不太明白你的意思

你就告诉我那个共轭大，并解释一下吧，谢谢！
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learner1999
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2008/4/23 13:34:39 8楼 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
原文由 wangjun1799 发表:
应该是萘，联苯中间是单键

萘里也存在单键啊
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learner1999
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2008/4/24 10:48:22 9楼 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
自己顶一下吧
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东方逸
uhlan
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2008/4/24 11:53:58 10楼 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
萘的共轭程度较大。因其是刚性共轭平面，不可旋转。
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Last edit by uhlan
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