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主题：【分享】广州生物院实现天然产物(-)-Terpestacin的不对称全合成

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zj2635
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发表于：2012/09/03 10:50:05 楼主 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
    萜类天然产物(−)-Terpestacin可以抑制导致HIV病灶的细胞合胞体（syncytia）的形成（ID50 0.46 µg/mL），同时也能抑制血管增生作用，而且其生物活性具有较好的选择性。该化合物被认为是一种非常有前景的抗癌和抗HIV的先导化合物。

    (−)-Terpestacin的主体结构是五员环和十五员大环反式稠合（即[3,0,13]双环骨架体系）而成的萜类化合物，大环上有三个反式三取代双键。共有四个手性中心（即C1, C11, C15, C23），其中C1位是季碳手性中心。五员环为官能团密集的1,2-双酮结构，其中一个羰基呈现烯醇式结构。以上结构特征使得该分子进行全合成具有较大的挑战性。鉴于上述生物活性和结构特点，该分子已成为许多世界著名大学（包括哈佛大学、斯坦福大学、麻省理工学院等）的著名学者的研究对象。目前文献中已有六个研究组完成了该分子的合成（含四条不对称合成路线），但合成步骤较长。

    中科院广州生物医药与健康研究院邱发洋实验组以廉价的商业原料(R)-Carvone和(E,E)-Farnesol为起始原料，实现了(−)-Terpestacin的全合成。在构建该分子的关键位点如1位的季碳手性中心、11位手性羟基和23位的手性甲基时，所用方法巧妙简洁，使全合成效率大大提高。

    该合成路线仅涉及简单试剂和常规反应，便于实验室较大规模合成，为针对该化合物的进一步结构改造奠定基础。

    相关论文已经发表在Organic and Biomolecular Chemistry杂志上。

反应过程图

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xiaowang268
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2012/9/4 11:24:25 沙发 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
萜类化合物的结构好复杂的
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2012/9/4 11:34:01 板凳 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
原文由 xiaowang268(xiaowang268) 发表:
萜类化合物的结构好复杂的

所以更加显示出优化合成路线的好处。
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阿三
junqiwudi
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2012/9/4 12:32:37 马扎 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
如果得到推广的话 这是节约了很多成本
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2012/9/4 12:50:43 地毯 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
能抗癌也能抗HIV的先导化合物，那可是好东西啊
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2012/9/4 13:03:37 地板 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
原文由 阿三(junqiwudi) 发表:
如果得到推广的话 这是节约了很多成本

不知道放大之后，产率怎么样？
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xiaowang268
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2012/9/4 13:05:31 6楼 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
原文由 zj2635(zj2635) 发表:
原文由 xiaowang268(xiaowang268) 发表:
萜类化合物的结构好复杂的

所以更加显示出优化合成路线的好处。

放大生产怎么样啊？
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zj2635
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2012/9/4 20:24:03 7楼 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
原文由 xiaowang268(xiaowang268) 发表:
原文由 zj2635(zj2635) 发表:
原文由 xiaowang268(xiaowang268) 发表:
萜类化合物的结构好复杂的

所以更加显示出优化合成路线的好处。

放大生产怎么样啊？

这需要中试以后才知道。
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xiaowang268
xiaowang268
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2012/9/5 8:37:05 8楼 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
原文由 zj2635(zj2635) 发表:
原文由 xiaowang268(xiaowang268) 发表:
原文由 zj2635(zj2635) 发表:
原文由 xiaowang268(xiaowang268) 发表:
萜类化合物的结构好复杂的

所以更加显示出优化合成路线的好处。

放大生产怎么样啊？

这需要中试以后才知道。

看起来反应过程还是比较复杂的
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