主题:【求助】求助:氨基酸拆分

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guoxiuxia121
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有人做过氨基酸拆分的吗?
有什么经验给俺介绍下,
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lkjhlkjh520
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liu400chang
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在有机合成中,外消旋氨基酸的拆分通常使用其保护的形式,大多数为氨基酰化的产物,如5-7,酰基、N—甲酰基、N—苯甲酰基、N—对甲苯磺酰基、N—邻苯二甲酰基、N—苄氧羰基、从(对硝基苯基)亚磺酰基。外消旋氨基酸的氨基酰化产物成为了酸性化合物,可通过使用碱性拆分剂,如番木鳖碱(24)、奎宁(27)、麻黄碱(39)及酪氨酸酰肼(78),形成非对映异构体盐的方法来拆分。
    采用乙酰丙酮将氨基酸在成盐的同时进行衍生化,对氨基酸的拆分具有较高的特异性阴(式6—2)。
    将氨基酸和邻苯二甲酸反应使其氨基成为N—邻苯二甲酰亚胺,游离的羧酸基团和核糖酸内酯(80)反应形成非对映体的酯进行拆分。
    用手性酸作拆分剂可直接进行氨基酸的拆分,而不必将氨基酸进行保护(图6—10),如可用扁桃酸进行氨基酸的拆分。其他的例子有,用10—樟脑磺酸拆分2—叔丁基甘氨酸,用α—苯乙磺酸(79)拆分精氨酸和对羟基苯甘氨酸。
    在上述用于氨基酸拆分的试剂中,有些价格比较昂贵,有的制备不太方便。有报道采用(R)—(—)—,四氢噻唑—2—硫酮—4—羧酸[(R)—(—)—TTCA]对D,L—氨基酸酯进行拆分,氨基酸的一个对映异构体和(R)—(—)—TTCA成盐,留下另一个对映异构体的光学活性氨基酸酯。成盐的氨基酸酯在碱的作用下将氨基酸酯解离出来。两个光学异构体的光学纯度在35%—75%之间。
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