主题:【已应助】硫酸催化的酯化反应,羧酸比酸酐更好反应?

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kite503
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RT,硫酸催化的酯化,乙酸体系,大位阻的环状酸酐和多元醇,60度反应3小时,液相色谱检测发现酸酐(水解的酸)都在,醇反应完了。。。
实在想不通是为什么,但是换成吡啶催化,就好了,产物中乙酸酯很少。我看了催化的原理,感觉酸催化和吡啶催化的产物应该是相同的,请各位大神讨论讨论?
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kite503
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个人理解:
  羧酸与醇的酯化反应本来就是在酸性条件反应的,但是酸酐的醇解通常用酰化试剂催化,一般酰化试剂的水溶液呈弱碱性,所以在酸性下羧酸会比酸酐更容易酯化。另外就是吡啶是中强碱PH=11.2,乙酯乙酸酯化,但是促进了酸酐的醇解。
  希望对你有帮助!
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