主题：【资料】带你了解三聚氰胺！

三聚氰胺是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，被用作化工原料。微溶于水，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等。
合成
三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，早期合成使用双氰胺法：由电石（CaC2）制备氰胺化钙（CaCN2），氰胺化钙水解后二聚生成双氰胺（dicyandiamide），再加热分解制备三聚氰胺。

目前因为电石的高成本，双氰胺法已被淘汰。工业合成主要使用尿素为原料，在加热和一定压力条件下：

6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2
按照反应条件不同，三聚氰胺合成工艺又可分为高压法(7-10MPa，370-450℃，液相)、低压法(0.5-1MPa，380-440℃，液相)和常压法(<0.3MPa，390℃，气相)三类。


化学性质
三聚氰胺呈弱碱性（pKa=8），可与多种酸反应生成三聚氰胺盐。

遇强酸或强碱水溶液水解，胺基逐步被羟基取代，先生成三聚氰酸二酰胺，进一步水解生成三聚氰酸一酰胺，最后生成三聚氰酸。


用途
三聚氰胺是制造三聚氰胺-甲醛树脂（密胺塑料）的原料。该树脂有时也被俗称为三聚氰胺，被用于制造日用器皿、装饰贴面板、织物整理剂等。

三聚氰胺还可以与乙醚配合作纸张处理剂，在一些涂料中作交联剂，以及阻燃化学处理剂等。


三聚氰胺用于食品工业造假
食品工业中常常需要测定食品的蛋白质含量，由于直接测量蛋白质技术上比较复杂，所以常用一种叫做凯氏定氮法(Kjeldahl method)的方法，通过测定氮原子的含量来间接推算食品中蛋白质的含量。由于三聚氰胺与蛋白质相比含有更多的氮原子，所以最早被中国造假者利用，添加在食品中以造成食品蛋白质含量较高的假象。典型案例是2007年美国宠物食品污染事件和2008年中国三鹿奶粉事件。


毒性
目前三聚氰胺被认为毒性轻微，大鼠口服的半數致死量大于3克/公斤体重。其根据是1945年的一个实验报道：将大剂量的三聚氰胺饲喂给大鼠、兔和狗后没有观察到明显的中毒现象。

然而，2007年美国宠物食品污染事件的初步调查结果认为：掺杂了≤6.6%三聚氰胺的小麦蛋白粉是宠物食品导致中毒的原因，为上述毒性轻微的结论画上了问号。但為安全計，一般採用三聚氰胺製造的食具都會標明「不可放進微波爐使用」。动物长期摄入三聚氰胺会造成生殖、泌尿系统的损害，膀胱、肾部结石，并可进一步诱发膀胱癌。

2008年中国婴幼儿奶粉污染事件再次将三聚氰胺的毒性引入公众视野。中国石家庄三鹿集团股份有限公司2008年9月11日晚发布产品召回声明称，经公司自检发现2008年8月6日前出厂的部分批次三鹿婴幼儿奶粉受到三聚氰胺的污染，市场上大约有700吨。三鹿集团决定立即全部召回2008年8月6日以前生产的三鹿婴幼儿奶粉。受影响的省份已达数个，中毒婴儿罹患泌尿系统结石、肾衰竭。中国卫生部提醒公众，立即停止使用该品种奶粉，已食用该奶粉的婴幼儿如出现小便困难等异常症状，要及时就诊。同时，卫生部要求各医疗机构及时报告类似病例。中国卫生部已将事件有关情况向世界卫生组织及有关国家通报。有关调查处理进展情况将及时向社会发布。

三聚氰胺

IUPAC英文名 1,3,5-Triamine-2,4,6-Triazine
IUPAC中文名 1,3,5-三氨基-2,4,6-三嗪
其它名稱 蜜胺、氰尿酰胺、三聚酰胺
識別
CAS號 108-78-1
PubChem 7955
SMILES Nc1nc(N)nc(N)n1
性質
化學式 C3H6N6
摩爾質量 126.12 g mol-1
外觀 白色固體
密度 1.574
熔點 250 °C (523 K)
沸點 升華
在水中的
溶解度 3.1g/L，20°C
结构式：