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主题：【求助】浓硫酸溶解乙酸乙酯？

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不黄的桔子
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发表于：2009/04/25 18:35:00 楼主 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
昨天做实验发现 往浓硫酸加入乙酸乙酯时 没有分层而是乙酸乙酯全部溶到浓硫酸里面。这时什么原因呀？浓硫酸能氧化乙酸乙酯吗？请高手指教？谢谢！
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2009/4/25 21:30:50 沙发 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
乙酸乙酯在强酸性条件下容易发生水解。

还有一种可能性是硫酸取代乙酸生成硫酸乙酯或二乙酯。
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Last edit by zongguitang
雾非雾
mcds
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2009/4/26 10:10:43 板凳 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
想问个问题：乙酸乙酯不会被浓硫酸脱水？
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我在故我思
hotdoglet
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2009/4/26 19:13:56 马扎 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
楼主，你好!乙酸乙酯跟浓硫酸在常温下应该不会反应的。溶解度的问题不是很清楚，两者应该不会混溶的。
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不黄的桔子
xxw5134
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2009/4/27 10:44:25 地毯 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
乙酸乙酯加入到浓硫酸会混溶，但加入稀释4倍的硫酸就会分层。想不明白。呜呜呜
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yankunsu
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2009/4/27 12:59:58 地板 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
原文由 xxw5134 发表:
乙酸乙酯加入到浓硫酸会混溶，但加入稀释4倍的硫酸就会分层。想不明白。呜呜呜
乙酸乙酯和浓硫酸可溶。因为浓硫酸酸性很强，使乙酸乙酯分解，但稀释后，浓硫酸的酸性减弱，乙酸乙酯和水不溶，水层在下面就分层
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我在故我思
hotdoglet
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2009/4/27 21:28:01 6楼 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
同意楼上的说法，如果乙酸乙酯和浓硫酸是互溶的，但是乙酸乙酯是微溶于水的，所以在稀硫酸中一般都是分层的。
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戈壁明珠
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2009/4/28 22:06:58 7楼 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
原文由 mcds 发表:
想问个问题：乙酸乙酯不会被浓硫酸脱水？

浓硫酸脱水需要有活泼羟基，乙酸乙酯中没有，应该不会发生脱水反应。
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戈壁明珠
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2009/4/28 22:13:39 8楼 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
原文由 xxw5134 发表:
乙酸乙酯加入到浓硫酸会混溶，但加入稀释4倍的硫酸就会分层。想不明白。呜呜呜

稀释4倍后就相当于水相了。反应能力减弱。水解比较慢，您放置一段时间看看。
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不黄的桔子
xxw5134
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2009/4/29 11:42:47 9楼 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
想在请教一下，酯（比如乙酸乙酯）在酸性条件下如何水解?反应方程式是什么？
关于这个问题的背景是源于开发测试油墨油漆中DMF富马酸二甲酯，由于样品基质干扰严重，无法用行标做。想到富马酸二甲酯里面有个双键，想通过加成加溴进去。无意中发现浓硫酸能够溶解DMF。如果溶解DMF量大的话，加入水之后，DMF又会沉淀下来。该沉淀能被乙酸乙酯溶解。（刚开始直接用乙酸乙酯提取，结果乙酸乙酯完全和浓硫酸混容。于是有了上面的问题。后来加入相当于硫酸四倍体积的水，乙酸乙酯才不沉淀无提取溶解。）通过对沉淀物分析，该沉淀物还是DMF。因此：
DMF为什么会溶解到浓硫酸，酸度降低后为什么又沉淀下来？难道只和酸度有关系。


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2009/4/29 12:45:02 10楼 管理 分享 倒序浏览 只看楼主 回复 私聊
原文由 xxw5134 发表:
想在请教一下，酯（比如乙酸乙酯）在酸性条件下如何水解?反应方程式是什么？
关于这个问题的背景是源于开发测试油墨油漆中DMF富马酸二甲酯，由于样品基质干扰严重，无法用行标做。想到富马酸二甲酯里面有个双键，想通过加成加溴进去。无意中发现浓硫酸能够溶解DMF。如果溶解DMF量大的话，加入水之后，DMF又会沉淀下来。该沉淀能被乙酸乙酯溶解。（刚开始直接用乙酸乙酯提取，结果乙酸乙酯完全和浓硫酸混容。于是有了上面的问题。后来加入相当于硫酸四倍体积的水，乙酸乙酯才不沉淀无提取溶解。）通过对沉淀物分析，该沉淀物还是DMF。因此：
DMF为什么会溶解到浓硫酸，酸度降低后为什么又沉淀下来？难道只和酸度有关系。



如果是只和酸度有关系，那你可以加别的强酸再试试。
这个反应可能是硫酸分子的作用，和双键发生反应。个人观点。
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