主题:【分享】【我们不一YOUNG】实验室常用危险试剂的替代品--重氮甲烷、 TMS重氮甲烷

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重氮甲烷 (CH2N2  CAS: 334-88-3)

重氮甲烷为黄色气体,有强刺激性气味。溶于乙醇、乙醚。受热、遇火、摩擦、撞击会导致爆炸。重氮甲烷是羧酸或醇类甲基化的重要试剂,但它非常容易爆炸且毒性高(致癌性),且使用前还要提前制备。

三甲基硅烷化重氮甲烷 (TMSCHN2  CAS: 18107-18-1)

(三甲基硅基)重氮甲烷在有机化学中有着非常广泛的用途。由于制备和储存相对比较安全,所以许多时候可以代替重氮甲烷在有机合成中的部分功能。它的主要缺点是价格较贵。

与重氮甲烷一样,甲酯化反应可以在非常温和的条件下进行,对大多数有机官能团不产生影响,非常适合复杂产物的合成。许多种溶剂可以用于该反应,乙醚和甲醇的混合比较,产物的产率几乎在定量的水平。TMSCHN2也可以发生像重氮甲烷一样的重排反应,与酰氯反应得到多一节碳原子的羧酸衍生物,或者与酮反应得到多一节碳原子的同系物。
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