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许纪鸿

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二〇二一年七月二十日

摘要

爱德万甜是从阿斯巴甜衍生而来的超高甜度二肽甜味剂，比蔗糖还要甜20000倍。本文介绍了爱德万甜的性质、爱德万甜的合成、爱德万甜的应用、爱德万甜限量标准以及爱德万天的检测方法，通过阅读文献的方法对爱德万甜进行了简单的介绍。爱德万甜的合成过程主要包括两步反应：中间体3-羟基-4-甲氧基肉桂醛或3-羟基-4-甲氧基苯丙醛的合成以及中间体与阿斯巴甜进行在氢气氛围下合成爱德万甜，对于该中间体与阿斯巴甜的临氢反应合成爱德万甜，用铂-炭催化剂时爱德万甜的收率最高。爱德万甜的能量值为0，且甜味纯净，酷似蔗糖，没有苦后味，如此多的优点使得其在低糖或无糖食品和饮料中有着很好的应用前景。根据国家卫生计生委食品安全标准与监测评估司发布的2017年第8号文件，爱德万甜针对不同类别食品有不同的含量上限标准，常用的爱德万甜检测方法包括高效液相色谱法和高效液相色谱-串联质谱法，两种方法均能准确有效地对爱德万甜的含量进行定性定量分析。

关键词：爱德万甜；理化性质；应用；限量标准；含量测定

1 爱德万甜简介

爱德万甜（Advantame）是一种由日本Ajinomoto公司开发的超高甜度的新型二肽甜味剂[1]，其分子式为C24H30N2O7，其结构如图一所示。它是阿斯巴甜的一种N-取代衍生物，其结构类似于阿斯巴甜的另一种N-取代衍生物—纽甜。

图1 爱德万甜结构式

爱德万甜（Advantame）是一种非营养低热量高强度的新型甜味剂，具有非常微弱的知觉强度的苦味和酸味，可以添加于多种食品，且其甜味可达蔗糖20000倍，因此用量可以远低于现有市场上的蔗糖和其他高倍甜味剂。

1.1 爱德万甜的理化性质

爱德万甜的化学名为N-[N-3[-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-L-α-天冬氨酸]-L-苯丙氨酸-1-甲基酯，通常以一水合物的形式存在，分子量为476.52，爱德万甜为无气味的白色或者黄色结晶性粉末，其熔点为101.5℃，如表1、2所示。爱德万甜水溶性好、耐热温度高，适于高温加工产品，是阿斯巴甜的衍生产品，其化学结构与纽甜类似。

项目	要求	检验方法
色泽	白色到黄色粉末	将试样置于一洁净白纸观察
状态	粉末	将试样置于一洁净白纸观察
气味	无异味	取适量样品，闻其气味

表1 感官要求

项目	指标	检验
爱德万甜，w/%	97.0 ~102.0	高效液相色谱法
爱德万甜酸，w/%啊实打实啊实打实啊实打实≤	1	高效液相色谱法
其他相关物质，w%啊实打实啊实打实啊实≤	1.5	高效液相色谱法
比旋光度αm(20C,D)/[(°) dm2·kg-1]	-45 ~ -38	GB/T613a
水分，w%啊实打实啊实打实啊实打实啊实打实啊实打实≤	5.0	GB5009.3 第四法卡尔?费休法
灼烧残渣，w/%啊实打啊实打实啊实打实啊实打实≤	0.2	GB/T9741
砷(As)/(mg/kg)实啊实打啊实打实啊实打实啊实打≤	2	GB5009.75
铅(Pb)/ (mg/kg)啊实打实啊实打实啊啊打实啊实打≤	1	GB5009.12

表2 理化指标

1.2 爱德万甜的制备

爱德万甜制备主要包括两个步骤[2]，第一步就是中间体3-羟基-4-甲氧基肉桂醛或3-羟基-4-甲氧基苯丙醛的合成，香草醛常作为合成中间体(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙醛的原料；第二步则是由第一步合成的中间体与阿斯巴甜在氢气氛围条件下进行反应合成爱德万甜，该过程中阿斯巴甜和醛与甲醇溶液中的氢在铂催化剂的作用下发生反应。

对于中间体的合成，方聪、刘怡雪[7]等学者总结出了三条工艺路线：异香草醛-乙醛法、异香草醛-醋酸乙烯法和羧酸催化氢化法，三种方法各有特点。其中异香草醛-乙醛法原料成本较低，但收率不高；异香草醛-醋酸乙烯法收率较高，但醋酸乙烯用量较大；羧酸催化氢化法原料价格昂贵且不易获得，收率也较低。对于该中间体与阿斯巴甜在氢气氛围合成爱德万甜时，铂-炭催化剂对爱德万甜的收率最高。

1.3 爱德万甜的稳定性

干燥形式的爱德万甜在标准储存条件（温度25℃、相对湿度60％）下可稳定保存60个月[3]。爱德万甜在干燥状态下是稳定的，而在液体系统（如饮料）中，随着时间的推移，爱德万甜会发生降解。在25℃、相对湿度60%的条件下，20周后爱德万甜只剩原来的60%。而感知到的甜味减少比实际的减少要多，这是因为随着甜味剂浓度的降低，高强度甜味剂的相对甜度会减小。

1.4 爱德万甜的溶解度

在25℃下，100mL水中可溶解爱德万甜0.099g[4-6]，这大大高于达到10%蔗糖当量时所需的爱德万甜的量。室温下爱德万甜的溶解速率低于阿斯巴甜，但是爱德万甜与阿斯巴甜的共晶体（爱德万甜：阿斯巴甜 = 0.022:1）的溶解速率与阿斯巴甜相同。

1.5 爱德万甜的安全性

在安全性和毒理学方面，全世界范围内已经对爱德万甜进行了一系列广泛的研究，以确定爱德万甜在各种物种中的代谢和药代动力学、大鼠和狗的亚慢性和慢性毒性、大鼠和小鼠的致癌性、遗传毒性、生殖和发育毒性以及人类耐受性研究[7]，摄入的爱德万甜在胃肠道中迅速水解成爱德万甜酸，但胃肠道内腔仅吸收少量的爱德万甜或相应的酸。口服爱德万甜后，约87％～93％以爱德万甜酸的形式从粪便中排出，其余的从尿液中排泄[7]，爱德万甜或相应酸不会在组织中蓄积。

在动物中进行的毒性研究提供了广泛的数据，即使以极高的剂量饲喂，爱德万甜也不显示出遗传毒性的证据，也不会引起副作用或器官毒性。在动物的慢性毒性研究中，未观察到有害作用水平（NOAEL）在小鼠中为5700~7350mg/kg体重/天，在大鼠中为2600～3450mg/kg体重/天，而在狗中为2000mg/kg体重/天，爱德万甜对人类均也具有良好的耐受性。动物毒理学和人类试验数据的结果充分表明在食品中使用爱德万甜的安全性。2013年FAO/WHO食品添加剂联合专家委员会（JECFA）评估了爱德万甜作为食品添加剂的安全性，确定了其ADI为0~5mg/kg体重。美国食用香料和提取物制造商协会（FEMA）对爱德万甜用作增味剂的安全性进行了评估，确认爱德万甜为公认安全（GRAS）。

2 爱德万甜的应用

如上文所述，爱德万甜的甜度是蔗糖的20000倍，比阿斯巴甜还要甜100倍，此外，爱德万甜的能量值为0，且甜味纯净，酷似蔗糖，没有苦后味，如此多的优点使得其在低糖或无糖食品和饮料中有着很好的应用前景。

爱德万甜可用于部分替代食品和饮料中的糖类和其他高甜度甜味剂，同时保持原有口感不变。由于爱德万甜能与热量和非热量甜味剂很好地复配，因此它为食品和饮料公司提供了减少卡路里并降低其甜味剂使用成本的机会。此外，爱德万甜还是一种很好的增味剂，可增强乳制品、果汁和薄荷口香糖等多种产品的风味。爱德万甜还是掩盖功能性成分（例如添加的蛋白质，维生素，矿物质等）的异味的绝佳工具。目前爱德万甜已被美国、欧盟和日本等数十个国家批准使用。中国已于2017年10月30日批准爱德万甜作为食品添加剂新品种使用。

爱德万甜通常的应用产品是发酵乳、饮料、冷冻甜品、复合调味料、果冻和口香糖等。对于使用蔗糖或高果糖玉米糖浆增甜的食品，爱德万甜可以代替其中20%～40%的蔗糖或高果糖玉米糖浆，而不改变食品原有的口味。使用爱德万甜代替蔗糖或高果糖玉米糖浆将有效减少糖的摄入和热量，消除过量食用蔗糖带来的危害，保护消费者的健康。爱德万甜还可以用来替代一部分其他高甜度甜味剂，以改善总体口味特征并增强风味，同时还能显著降低产品成本。爱德万甜的分子结构中虽含有苯基丙氨酸，但是极小剂量的爱德万甜便可以达到期望甜度，因此它可应用于苯丙酮尿症患者。爱德万甜在稳定性方面也优于阿斯巴甜，因而其应用前景将会更加广阔。

3 爱德万甜限量标准

根据国家卫生计生委食品安全标准与监测评估司发布的2017年第8号文件——《关于爱德万甜等6种食品添加剂新品种、环己基氨基磺酸钠（又名甜蜜素）等6种食品添加剂扩大用量和使用范围的公告（2017年第8号）》，可以了解爱德万甜的用量以及适用范围，如表3所示。

食品分类号	食品名称	最大使用量(g/kg)	备注
01.02	发酵乳和风味发酵乳	0.006
03.0	冷冻饮品 (03.04食用冰除外)	0.0005
04.01.02	加工水果	0.12
05.0	可可制品、巧克力和巧克力制品(包括代可可脂巧克力及制品)以及糖果	0.0005
10.03	蛋制品(改变其物理性状)	0.0004
11.04	餐桌甜味料	按生产需要适量使用
11.05	调味糖浆	按生产需要适量使用
11.06	其他甜味料	按生产需要适量使用
12.10	复合调味料	0.0005
14.05	茶、咖啡、植物(类)饮料	0.003
14.06	固体饮料	0.004
16.01	果冻	0.0004	如用于果冻粉，按冲调倍数增加使用量

表3 爱德万甜用量及使用范围

4 食品中爱德万甜的测定

虽然爱德万甜在我国已经作为一种合法食品添加剂应用到食品生产中，但并未制定标准检测方法。查阅文献发现目前对爱德万甜的检测方法主要有液相色谱法和液相色谱－串联质谱法两种方法，主要应用于试验研究。

4.1 高效液相色谱法

2016年，陈健、林真[8]等学者发表研究，将高效液相色谱应用于饮料中爱德万甜的含量检测，选择荧光检测器进行检测，检测波长为:激发波长230nm，发射波长310nm，流动相为甲醇水溶液(50 : 50, V : V)，柱温为25℃，流速为0.8mL/min。在所确定的实验条件下，艾德万甜标准溶液在0.05~5.0mg/L范围内呈良好的线性关系，线性系数大于0.999，平均回收率为85.0%~102.0%，相对标准偏差均小于5.0%。该研究所建立的高效液相色谱检测爱德万甜法能够快速、准确、灵敏地测定多种饮料食品中爱德万甜的含量，使得国内在应对国外新开发添加剂的检测方面有了更多准备。

2018年，汪辉、曹阳[9]等学者发表研究，将高效液相色谱应用于食品中的爱德万甜的含量检测，采用甲醇-水(50 : 50)超声提取样品，以甲醇-0. 02 mol /L 乙酸铵(53 : 47)为流动相，Agilent TC - C18(2)(250 mm × 4.6 mm, 5 μm) 色谱柱分离爱德万甜，二极管阵列检测器检测，外标法定量。实际样品测定和干扰实验结果显示，目标化合物保留时间处无干扰。方法学验证参数均符合GB/T27404－2008《实验室质量控制规范食品理化检测》的要求。该方法具有良好的准确度、精密度且操作简单。

4.2 高效液相色谱法-串联质谱法

2018年6月，公丕学、杨昊[10]等学者发表研究，利用固相萃取-超高效液相色谱质谱法测定液体乳中爱德万的含量，结果表明爱德万甜在11000ng/mL浓度范围内线性良好，相关系数为0.9992，方法的检出限为2μg/kg。爱德万甜在不同类型液体乳中的加标回收率范围为90%~116%，相对标准偏差为0.21%~1.59%（n=6）。本方法具有线性范围宽、检出限低、效率高、灵敏度高、定性、定量准确等优点，适用于不同类型液体乳中爱德万甜的定性确证与定量检测，填补了国内超高效液相色谱串联质谱法测定爱德万甜的空白，可以为政府监管提供技术支持，为制定食品安全标准提供理论依据。

2018年7月，汪辉、黄小贝等学者建立了超高效液相色谱-串联三重四极杆质谱快速测定食品中新品种甜味剂爱德万甜的方法。以甲醇-水(50:50, v/v)超声提取样品后，用超高效液相色谱-串联质谱分析检测，并进行了方法学验证和18个实际样品的测定。该方法样品处理简单快速，抗干扰能力良好，准确度和精密度较高，其定量限满足国家标准限量要求，适用于食品中新品种甜味剂爱德万甜的检测，可为食品企业工艺改进和出厂检验进行质量把关，也可为职能部门监管食品中超范围和超限量添加爱德万甜提供技术支撑。

参考文献

[1] AMINO Y，MORI K，TOMIYAMA Y，et al. Development of new，low calorie sweetener: New aspartame derivative[M]//WEERASINGHE D K, DUBOIS G E. Sweetness and sweeteners: Biology, chemistry, and psychophysics. Washington DC: ACS, 2008: 463-480.

[2] Codex Alimentarius Commission. CL2004/44- FAC; September 2004.

[3] Y. Amino, K. Mori In: D.K. Weerasinghe and G.E. DuBois (eds). Sweetness and Sweeteners: Biology, Chemistry and Psycophysics (ACS Symposium Series), Oxford University Press, Washington DC; 2006, pp. 463–480.

[4] BISHAY I E，BURSEY R G. Advantame [M]// O’ BrienNabors Lyn. Alternative sweeteners, 4th edition. Boca Raton: CRC Press, 2012: 31-45.

[5] DuBois G E, Prakash I. Non-caloric sweeteners, sweetness modulators, and sweetener enhancers[J]. Annual Review of Food Science and Technology, 2012, 3: 353-380.

[6] Kay O. Aspartame, neotame and advantame[M]//Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology. Oxford, UK: Wiley-Blackwell, 2012: 117-136.

[7] 方聪, 刘怡雪, 黎四芳. 新型超高甜度二肽甜味剂爱德万甜的研究进展[J] 中国食品添加剂. 2021,32(02)

[8] 陈健, 林真, 钱疆, 张玉燕, 杨方. 高效液相色谱法检测饮料中艾德万甜含量[J] 食品安全质量检测学报. 2016,7(12)

[9] 汪辉, 曹阳, 曹雄杰, 曹雯婷. 高效液相色谱法测定食品中的爱德万甜[J] 分析测试学报. 2018,37(05)

[10] 公丕学, 杨昊, 廉贞霞, 薛霞, 刘桂亮. 固相萃取-超高效液相色谱质谱法测定液体乳中爱德万甜[J] 中国调味品. 2018,43(06)

[11] 汪辉, 黄小贝, 刘江, 王柯, 葛芬. 固相萃取-超高效液相色谱质谱法测定液体乳中爱德万甜[J] 中国调味品. 2018,43(06)

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