一、多环芳烃定义

多环芳烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，缩写PAH）又称多环性芳香化合物或多环芳香族碳氢化合物，是芳香族碳氢化合物的一种特例。

多环芳烃（PAHs）是指由两个或两个以上的苯环以直链状、角状或串状排列组成的化合物，不包含杂环或取代基的芳香环。

目前环境样品监测中，典型的多环芳烃主要是列入美国优先控制污染物的16种多环芳烃，分别是萘、二氢苊、苊、芴、菲、蒽、荧蒽、芘、苯并[a]蒽、屈、苯并荧蒽、苯并[k]荧蒽、苯并[a]芘、苯并[ghi]苝、二苯并[ah]蒽和茚并[1,2,3-cd]芘。

二、多环芳烃性质

2.1物理性质

多环芳烃大部分是无色或淡黄色的结晶，个别具深色，熔点及沸点较高，蒸气压很小，大多不溶于水，易溶于苯类芳香性溶剂中，微溶于其他有机溶剂中，辛醇-水分配系数比较高。多环芳烃大多具有大的共扼体系，因此其溶液具有一定荧光。一般说来，随多环芳烃分子量的增加，熔沸点升高，蒸气压减小。多环芳烃的颜色、荧光性和溶解性主要与多环芳烃的共扼体系和分子苯环的排列方式有关.随p电子数的增多和p电子离域性的增强，颜色加深、荧光性增强，紫外吸收光谱中的最大吸收波长也明显向长波方向移动；对直线状的多环芳烃，苯环数增多，辛醇-水分配系数增加，对苯环数相同的多环芳烃，苯环结构越“团簇”辛醇-水分配系数越大。

2.2化学性质

多环芳烃化学性质稳定.当它们发生反应时，趋向保留它们的共扼环状系，一般多通过亲电取代反应形成衍生物并代谢为最终致癌物的活泼形式。其基本单元是苯环，但化学性质与苯并不完全相似.

三、多环芳烃的分析技术

3.1制样：干燥，晾干、烘干、冻干；均化，研磨

3.2、提取：索氏提取，超声波提取，溶剂振荡提取，快速溶剂萃取，微波萃取，超临界流体萃取

提取方法	方法来源	方法名称
索氏提取	EPA3540	萃取土壤、沉积物和固体废物中的不挥发和半挥发性有机物
加速溶剂萃取	EPA3545	提取土壤、沉积物和固体废物中的半挥发性有机物
加速溶剂萃取	HJ783-2016	土壤和沉积物有机物的提取加压流体萃取法
微波辅助萃取	EPA3546	萃取土壤、沉积物和固体废物中的半挥发性有机物
超声波萃取	EPA3550	萃取土壤、沉积物和固体废物中的不挥发和半挥发性有机物
超临界流体萃取	EPA3561	萃取土壤、飞灰、沉积物和固体废物中的多环芳烃

3.3、净化：酸碱洗涤，溶剂分配，固相萃取，凝胶渗透色谱

净化方法	方法来源	方法名称
氧化铝净化	EPA3610	分为酸性、中性和碱性氧化铝。由于中性氧化铝对烷烃的去除并不十分有效，因此一般不单纯使用氧化铝作层析净化柱，而是用硅胶和氧化铝以一定比例做成混合硅胶柱来净化PAHs
弗罗里硅土净化（硅酸镁净化）	EPA3620	净化农药残留和其它的氯代烃类、从烃类中分离氮化合物、从脂肪族一芳香族的混合物中分离芳香化合物，及对于脂肪类、油类和蜡类(Floridin)的类似的应用。弗罗里土柱层析法操作简单，重复性较高，分析多苯环的PAHs 比较适合，但小环数的PAHs 可能会有损失
硅胶净化	EPA3630	适用于含多环芳烃化合物和衍生的酚类化合物的样品提取液的净化
凝胶渗透色谱净化	EPA3640	用于从样品中除去各种脂类化合物、聚合物、共聚物、蛋白质、天然树脂及其聚合物、细胞组分、病毒和分散的高分子化合物等。适用于包括酚类和有机酸类、酞酸酯类、硝基芳香类、多环芳烃类、氯代烃类、碱或中性化合物、有机磷杀虫剂、有机氯杀虫剂、含氯除草剂等各种化合物样品提取物的净化。
酸碱分配净化	EPA3650	对于从中性有机物分离酸性或碱性有机物是有用的。此法已应用于诸如氯苯氧除草剂和酚类等分析物。
硫净化	EPA3660	去除硫的干扰（一般选铜粉去除硫）
硫酸高锰酸钾净化	EPA3665	适用于多氯联苯测定前的样品净化。

3.4、浓缩：KD浓缩，旋转蒸发，氮吹

3.5、分析：低温荧光分光光度法，纸层析荧光分光光度法，液相色谱法，气相色谱法，气相色谱质谱联用法

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主题：【第十四届原创】土壤中多环芳烃分析经验总结