酒石酸是一种α-羧酸,存在于多种植物中,如葡萄和罗望子,也是葡萄酒中主要的有机酸之一。作为食品中添加的抗氧化剂,可以使食物具有酸味。
酒石酸具有两个相互对称的手性碳,具有三种旋光异构体:右旋
L-酒石酸、左旋
L-酒石酸、内消旋酒石酸,其中右旋体最为常见。
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IUPAC名 2,3-dihydroxybutanedioic acid 2,3-二羟基丁二酸 |
别名 | 酒石酸 |
识别 |
CAS号 | 526-83-0 |
SMILES | 显示▼隐藏▲ |
性质 |
化学式 | C4H6O6 |
摩尔质量 | 150.087 g·mol−1 |
外观 | 白色粉末 |
熔点 | 171-174 °C (L-酒石酸) 206 °C (DL, 外消旋体) 146-148 °C (内消旋体)[1] |
溶解性(水) | 133 g/100ml (20 °C) |
酒石酸 - 质量指标
DL-酒石酸的质量指标:
指标名称 一水品 无水品
DL-酒石酸的质量分数/%≥ 99.5 99.5
熔点范围/% 200~206 200~206
硫酸盐/%≤0.04 0.04
加热减量/%≤ 11.5 0.5
灼烧残渣/%≤0.10 0.10
存在与制备
L-酒石酸是天然产物,广泛存在于水果中,尤其是葡萄。是最廉价的光活性酒石酸,常被称为“天然酒石酸”。工业上,
L-酒石酸来源仍然是天然产物。葡萄酒酿造工业产生的副产物酒石,通过酸化处理即可制得
L-酒石酸。意大利是世界上
L-酒石酸的最大生产国,这跟该国造葡萄酒的规模不无关系。
D-酒石酸在天然产物中很罕见,但以比较高的含量存在于西非马利的一种植物里。
外消旋酒石酸在工业上是通过双氧水与马来酸酐作用后水解制得,南非是主要的生产国。
应用酒石酸最大的用途是饮料添加剂。然后是药物工业原料。在当代有机合成中是非常重要的手性配体和手性子,可以用来制备许多著名的手性催化剂,以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。在制镜工业中,酒石酸是一个重要的助剂和还原剂,可以控制银镜的形成速度,获得非常均一的镀层。